Největším úspěchem Ottawy Senators je účast ve finále z roku 2007. Přesto pod stropem Canadian Tire Centra, domácí arény Senátorů, visí jedenáct bannerů připomínajících vítězství ve Stanley Cupu. Současný ottawský klub založený v roce 1992, svým jménem vzdává hold veleúspěšné organizaci působící na hokejové scéně od konce 19. století do první poloviny století dvacátého.

Když se roku 1883 v hlavním kanadském městě sešla parta hokejových nadšenců, kteří chodili pravidelně sledovat hokejová střetnutí, výsledkem bylo založení prvního organizovaného hokejového klubu v Ontariu. Ottawa Hockey Club, což byl oficiální název, působil v prvních patnácti letech existence převážně v Amatérské Hokejové Asociaci Kanady (AHAC). V tomto období se týmu přezdívalo Generals, nebo později také Capitals.

Na přelomu století začal tým hrát v charakteristických svetrech s černými, červenými a bílými pruhy, jimiž byla inspirována nedávná třetí sada dresů současných Senators. V tomto úspěšném období byl klub známý jako Silver Seven, jenž postupně vystřídal všechny tehdejší hlavní ligy (CAHL, FAHL a ECAHA).

V roce 1903 vyhráli Stříbrní po finálové bitvě s Montreal Victorias svůj první Stanley Cup. Po tomto vítězství obdržel každý člen mužstva kus stříbra od člena vedení organizace Boba Schillingtona. Peníze dostat nemohli, protože se jednalo o amatérské sdružení. Odtud pochází přezdívka Silver Seven. Obhajoba trofeje v příští sezoně proti šampionovi Kanadské Hokejové Asociace Quebecu Bulldogs byla úspěšná.

Jedno z nejslavnějších pohárových finále se odehrálo v roce 1905. Značnou měrou k tomu přispěl Joseph Boyle, podnikatel z Yukonu, jenž sestavil hokejový celek ze zlatokopů. Mužstvu koupil černozlaté dresy, dal mu název Dawson City Nuggets a poslal ho do dalekého Ontaria ucházet se o Pohár Lorda Stanleyho. Zlatokopové tak podnikli cestu, která později vešla do historie. Během čtyř týdnů absolvovali cestu nejprve psím spřežením do Whitehorse, odtud vlakem do aljašského Skagway, dále parníkem do Vancouveru a konečně vlakem do Ottawy. Hra samotná však byla jednoznačnou záležitostí. Sedm Stříbrných porazilo Yukoňany ve dvojzápase 9:2 a 23:2. Ve druhém utkání přispěl k vítězství jednooký útočník Ottawy Frank McGee čtrnácti góly. Bujaré oslavy triumfu vyvrcholily tím, když se jeden z hráčů pokusil pohár jako fotbalový míč překopnout přes kanál Rideau. Pokus se samozřejmě nepovedl a trofej dopadla na zamrzlou plochu kanálu. Nalezena byla další ráno.

V březnu příštího roku vyválčili Stříbrní čtvrtý triumf v řadě, ale při pohárové výzvě v prosinci podlehli rivalovi Montrealu Wanderers. V této sérii odehrál svůj poslední zápas McGee, který o deset let později zahynul v Bitvě na Sommě, což byla jedna z nejhrůznějších bitev První světové války.

Následující roky byly poznamenány rivalitou s nenáviděnými Wanderers. Úspěšnější byli Poutníci, když vybojovali prvenství v letech 1906 až 1908 a 1910. Ottawa vyhrála pohár v roce 1909. V lednu 1907 se při souboji v Montrealu strhla rvačka, která skončila zatčením třech ottawských hokejistů za přílišnou brutalitu.

V nově vzniklé NHA byla Ottawa HC známa již pod názvem Senators. Před sezonou 1916/17 se uskutečnil největší přestup doby, když Cy Denney odmítl dál hrát za Toronto, přestěhoval se do Ottawy a chtěl hrát za Senátory. Avšak torontskému majiteli se o svém úmyslu nezmínil a ten trval na jeho diskvalifikaci. Ostatní hokejisté v lize si naléháním na majitele vydobyli přijetí klauzule o přestupech v případě hráčova přestěhování do jiného města. Denney byl nakonec prodán do Ottawy za 750 dolarů a brankáře Laura Herberta.

Po období strádání během První světové války přišlo obrození v podobě nové generace hráčů, jenž ve dvacátých letech vytvořili dynastii přezdívanou Super six. Už v roce 1920 se Ottawané stali šampiony NHL a ve finále Stanley Cupu se střetli se Seattle Metropolitans z Pacifické Hokejové Ligy. Série začala se zpožděním, protože oba soupeři měli stejně barevné dresy a nemohli se dohodnout, kdo ustoupí. Rozumnější Senators ustoupili a v bílých svetrech udolali protivníka. V následujících sedmi sezonách vybojovali pohár ještě třikrát. Mezi největší tahouny týmu se po bok Denneyho zařadili především Frank Nighbor a nejlepší gólman soutěže Clint Benedict. Všichni tři jsou uvedeni v Hokejové síni slávy.

Ve druhé polovině dvacátého století začala organizace upadat do finančních strastí. Ottawa byla po Quebec City druhý nejmenší trh v hokejové Kanadě, který nemohl konkurovat velkým městům jako Toronto nebo Montreal. Po roce 1924 se začala do ligy připojovat nová americká mužstva, což znevýhodňovalo Senators v mnoha ohledech. Návštěvnost zápasů s expanzivními kluby byla tragická, zaplněné tribuny byly pouze na bitvy s kanadskými rivaly. Dále diametrálně vzrostly přepravní náklady na stadiony soupeřů. Dříve stačilo cestovat pouze v rámci Ontaria a Quebecu, zatímco po expanzi bylo třeba dojíždět do Chicaga, Bostonu nebo New York City. Naopak tyto organizace stavěly velkokapacitní stadiony, které byly schopny zaplnit, jelikož hokej byl pro americké diváky velmi atraktivní.

Výprodej kvalitních bruslařů byl nevyhnutelný, což mělo za následek propad v tabulce. Mezi lety 1927 až 1930 odehráli Senátoři několik domácích duelů ve větších amerických arénách. Nejčastěji v Detroitu, pak také v Bostonu nebo dokonce v Atlantic City. Ekonomický efekt byl pouze krátkodobý a jen zčásti eliminoval ztráty majitele. V roce 1931 společně s Philadelphií dostala organizace povolení od vedení soutěže na jednoleté přerušení chodu klubu. Po pauze se Ottawa, na rozdíl od Philadelphie, do National Hockey League skutečně vrátila, ale pouze na dvě zimy. Otázka tedy nezněla, zda se bude klub stěhovat, ale kam. Zamýšlený přesun mužstva do Chicaga zamítl majitel Black Hawks, který si nepřál ve městě konkurenci. Ze stejného důvodu se nekonalo ani stěhování do Toronta a na sloučení s New York Americans nechtěl přistoupit majitel Senators. Nakonec byl realizován přesun do St. Louis, kde se ze Senátorů stali Orli. Nepřekonatelné finanční ztráty udržely St. Louis Eagles na mapě NHL pouze jediný, nepovedený rok.

Ottawa Senators přesto zůstává nejúspěšnějším z již neexistujících klubů, který kdy bojoval o Pohár Lorda Stanleyho. Jedenácti triumfy ve Stanley Cupu, neuvěřitelnými 34 hráči prohánějícími se po ledě v pruhovaných svetrech, kteří byli později zvoleni do Síně slávy a jednapadesáti lety působením na nejvyšší hokejové úrovni se jednou pro vždy zapsali výrazným písmem do hokejových dějin.